Инфракрасная фурье-спектроскопия в исследовании проявлений патологии сперматозоидов

Алла Нечипоренко; Вера Ситникова; Ульяна  Нечипоренко; Андрей Коноваленко

doi:10.21638/10.21638/spbu11.2023.302

Авторы

Алла Нечипоренко Национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики, Российская Федерация, 197101, Санкт-Петербург, Кронверкский пр., 49
Вера Ситникова Национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики, Российская Федерация, 197101, Санкт-Петербург, Кронверкский пр., 49
Ульяна Нечипоренко Медицинская лаборатория «Invitro», Российская Федерация, 196106, Санкт-Петербург, ул. Благодатная, 18
Андрей Коноваленко Бюро судебно-медицинской экспертизы, Российская Федерация, 195067, Санкт-Петербург, Екатерининский пр., 10A

DOI:

https://doi.org/10.21638/10.21638/spbu11.2023.302

Аннотация

Методами инфракрасной фурье-спектроскопии и спермограмм проведено исследование серии образцов сперматозоидов, выделенных методом центрифугирования из эякулята в норме и с разным типом патологии, с последующей сушкой в течение 12–14 часов при комнатной температуре (20–22 °С) на предметных стеклах. Отмечена высокая информативность метода по исследованию вещественного состава клеток сперматозоидов и пула сопутствующих клеточных форм (клетки эпителия, сперматогенеза, лейкоциты, лецитиновые зерна). Глубина проникновения инфракрасного излучения (2–10 мкм) позволяет оценить суммарное содержание и конфигурационно-конформационные формы протеинов (полосы Амид-I и Амид-II), полипептидов (1572 см–1), углеводных (1100–1000 см–1) и липидных (1236, 1172, 1155 см–1) компонентов, а также наличие пиранозных форм β-глюкозы (835, 770 см–1) и α-фруктозы (777 см–1) во всех частях клетки (головка, шейка, хвост). Показано, что снижение качества сперматозоидов сопровождается снижением содержания фосфолипидов, содержания и качества белковых структур, влияющих на жизнеспособность клетки и ее функциональную способность, а также одновременным ростом содержания полипептидных и углеводных компонентов в составе гликопептидных комплексов. Полученные данные могут быть полезны для совершенствования методик и методов диагностического анализа и лечения на фоне роста мужского фактора в проблеме бесплодных браков.

Ключевые слова:

сперматозоиды человека, патология, инфракрасная фурье-спектроскопия

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Библиографические ссылки

Литература

Быков В. Л. Сперматогенез у мужчин в конце XX века (обзор литературы) // Проблемы репродукции. 2000. № 1. С. 10–21.

Bancroft J. Male infertility // Brit. Med. J. 2001. Vol. 290. P. 1417–1422.

Горпинченко И. И., Стусь В. П., Малышкин Д. И., Полион Н. Ю. Мужское бесплодие: этиология,патогенез, классификация, диагностика и методы лечения. Днепр: Акцент ПП, 2016. 344 с.

Murshidi M. M., Choy J. T., Eisenberg M. L. Male Infertility and Somatic Health // Urologic Clinics of North America. 2020. Vol. 47, no. 2. Р. 211–217.

Зайратьянц О. В., Ковальский Г. Б., Рыбакова М. Г. Медико-демографические показатели. Россия — XX век и начало XXI века // Терапевт: научно-практический ежемесячный журнал. 2007.№ 6. С. 40–63.

Лебедев Г. С., Шадеркин И. А., Шадеркина В. А., Аполихин О. И., Сивков А. В., Комарова В. А. Мужское бесплодие в Российской Федерации: статистические данные за 2000–2018 годы // Экспериментальная и клиническая урология. 2019. Т. 4. C. 4–12. .

Гаспаров А. С., Назаренко Т. А. Репродуктивное здоровье. Бесплодие как медико-социальная проблема: практическое руководство. М.: НЦ АГиП РАМН, 2000. 56 с.

Кулаков В. И., Серов В. Н., Адамян Л. В. Руководство по охране репродуктивного здоровья. М.:Триада-Х, 2001. 568 с.

Хаят С. Ш., Андреева М. В., Шилейко Л. В., Остроумова Т. В., Сорокина Т. М., Мясников Д. А., Черных В. Б., Курило Л. Ф. Анализ параметров эякулята у мужчин с нормальной концентрацией сперматозоидов и полизооспермией // Андрология и генитальная хирургия. 2014. № 1.С. 34–40.

Демяшкин Г. А. Морфологический анализ сперматогенеза — основа диагностики мужского идиопатического бесплодия (иммуногистохимический аспект): дис. … канд. мед. наук. М.:МГМУ им. Сеченова, 2017. 141 с.

Демяшкин Г. А. Пролиферация и апоптоз мужских половых клеток в сперматогенном эпителии в норме и при азооспермии // Крымский журнал экспериментальной и клинической медицины. 2016. Т. 7, № 2. С. 16–32.

Chereshnev V. A., Pichugova S. V., Beikin Y. B., Chereshneva M. C., Iukhta A. I., Stroev Y. I., Churilov L. P.Pathogenesis of Autoimmune Male Infertility: Juxtacrine, Paracrine, and Endocrine Dysregulation// Pathophysiology. 2021. Vol. 28, no. 4. Р. 471–488.

Строев Ю. И., Утехин В. И., Чурилов Л. П. Аутоиммунное бесплодие — роль гиперпролактинемии // Руководство по аутоиммунным заболеваниям для врачей общей практики. СПб.:Медкнига-СПб, 2017. С. 339–351.

Юхта А. И., Строев Ю. И., Чурилов Л. П. Репродуктивность у мужчин с тиреоидитом хашимото // Здоровье — основа человеческого потенциала: проблемы и пути их решения. 2020. Т. 15,№ 1. С. 314–322.

Гилмюйден Н. К. Мужской фактор. Почему снижается качество спермы и как остановить этот процесс? М.: Эксмо, 2021. 352 с.

Галимова Э. Ф. Молекулярные и клеточные механизмы функционирования мужской репродуктивной системы в условиях экстремальных и фоновых воздействий различной природы и интенсивности: автореф. дис. … д-ра мед. наук. М.: [б. и.], 2016. 48 с.

Галимов Ш. Н., Гизатуллин Т. Р., Фархутдинов Р. Р., Галимова Э. Ф., Сивочалова О. В. Молекулярные маркеры фертильности эякулята у сотрудников спецподразделений МВД в условиях боевого стресса // Медицина труда и промышленная экология. 2009. № 10. С. 36–39.

Охоботов Д. А., Зарайский Е. И., Павлова Г. В., Камалов А. А. Иммунологические факторы бесплодия и антигены сперматозоидов // Медицинские науки. 2007. № 4. С. 31–42.

Луцкий Д. Л., Гончарова Л. А., Выборнов С. В., Луцкая А. М., Махмудов Р. М. Влияние химических факторов на состояние мужской репродуктивной системы (обзор литературы) // Проблемы репродукции. 2009. № 6. С. 48–64.

Сатаева Т. П., Ковальчук А. В., Кутя С. А. Жизненный цикл сперматозоида // Крымский журнал экспериментальной и клинической медицины. 2018. Т. 8, № 1. С. 113–122.

Шатохина И. С., Кузнецова В. С. Исследование эякулята. М.: МОНИКИ им. М. Ф. Владимирского, 2014. 20 с.

Хеффнер Л. Половая система в норме и патологии. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2003. 124 с.

Сагалов А. В. Амбулаторно-поликлиническая андрология. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. 528 с.

Björndahl L., Mortimer D., Barratt L. R. Ch., Castilla J. A., Menkveld R., Kvist U., Alvarez J. G., Haugen T. B. A Practical Guide to Basic Laboratory Andrology. Cambridge: Cambridge University Press,2010. 357 p.

Wang G. G., Guo Y. S., Zhou T., Shi X. D., Yu J., Yang Y., Wu Y. B., Wang J., Liu M. X., Chen X., Tu W.,Zeng Y., Jiang M., Li S., Zhang P., Zhou Q., Zheng B., Yu Ch., Zhou Z., Guo X., Sha J. In-depth proteomic analysis of the human sperm reveals complex protein compositions // Journal of Proteomics. 2013. No. 79. P. 114–122.

Muro С. К., Lednev I. K. Race Differentiation Based on Raman Spectroscopy of Semen Traces for Forensic Purposes // Anal. Chemistry. 2017. Vol. 89, no. 8. P. 4344–4348.

Zou P., Xia F., Yang F., Cao K., Ma K., Mi Z, Huang X., CaiN., Jiang B., Zhao X., Liu W., Chen X. Whole blood and semen identification using mid-infrared and Raman spectrum analysis for forensic applications// Anal Methods. 2016. No. 8. Р. 3763–3767.

Das T., Harshey A., Srivastava A., Nigam K., Kumar Yadav V. K., Sharma K., Sharma A. Analysis of the ex-vivo transformation of semen, saliva and urine as they dry out using ATR-FTIR spectroscopy and chemometric approach // J. Sci. Res. Phar. 2013. Vol. 2, no. 2. P. 18–20.

Zapata F., Fernández de la Ossa M. Á., García-Ruiz C. Emerging spectrometric techniques for the forensic analysis of body fluids // TrAC Trends Anal. Chem. 2015. Vol. 64. P. 53–65.

Sharma S., Singh R. Detection and discrimination of seminal fluid using attenuated total reflectance Fourier transform infrared (ATR FT-IR) spectroscopy combined with chemometrics // International Journal of Legal Medicine. 2020. Vol. 134, no. 2. P. 411–432.

Zha S., Wei X., Fang R., Wang Q., Lin H., Zhang K., Zhang H., Liu R., Li Z., Huang P., Wang Z. Estimation of the age of human semen stains by attenuated total reflection Fourier transform infrared spectroscopy: a preliminary study // Forensic Sci. Res. 2019. Vol. 5, no. 2. P. 119–125.

Gregório I., Zapata F., Torre M., García-Ruiz C. Statistical approach for ATR-FTIR screening of semen in sexual evidence // Talanta. 2017. Vol. 174. P. 853–857.

Abramovich A., Shulzinger A. Diagnostic and Analysis of Human Sperm Characteristics Using Fourier Transform Infrared Spectroscopy // Open Journal of Urology. 2015. No. 5. P. 97–101.

Das T., Annapoorni A. A., Harshey A., Srivastav A. Vibrational Spectroscopic approaches for semen analysis in forensic investigation: State of the art and way forward // Microchemical Journal. 2021. Vol. 171, no. 1. P. 106810.

Barcot О., Balarin М., Gamulin О., Jezek D., Romac P., Brnjas-Kraljević J. Investigation of Spermatozoa and Seminal plasma by fourier transform infrared spectroscopy // Appl. Spectrosc. 2007. Vol. 61, no. 3. P. 309–313.

Руководство ВОЗ по исследованию и обработке эякулята человека. М.: Капитал Принт, 2012. 305 с.

Нечипоренко А. П., Орехова С. М., Ситникова В. Е., Громова М. А., Бушуева А. В., Успенская М. В. Фурье-спектроскопия саркоплазматических, миофибриллярных и соединительнотканных белков мышечной ткани свинины // Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств». 2021. Вып. 1 (47). С. 3–14.

Нечипоренко А. П., Орехова С. М., Нечипоренко У. Ю., Плотникова Л. В. Биофизика. Оптические свойства биологических тканей животного и растительного происхождения. СПб.: Лань, 2022. 404 с.

Сильверстейн Р., Вебстер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. 557 с.

Нечипоренко А. П., Везо О. С., Нечипоренко У. Ю., Плотникова Л. В., Ситникова В. Е., Украинцева П. И., Плотников П. П. Оптические свойства медов: методы ИК-Фурье спектроскопии и рефрактометрии // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2021. Т. 11, № 4.С. 627–641

Schweitzer-Stenner R

. Advances in Vibrational Spectroscopy as a Sensitive Probe of Peptide and Protein Structure: A Critical Review // Vibrational Spectroscopy. 2006. No. 42. Р. 98–117.

Усольцев Д. А., Ситникова В. Е., Носенко Т. Н., Олехнович Р. О., Успенская М. В. Сравнение методик расчета вторичной структуры белков на основе деконволюции инфракрасных спектров// Научно-технический вестник ИТМО. 2019. Т. 19, № 4. С. 586–593.

Скуредина А. А., Тычинина А. С., Ле-Дейген И. М., Белогурова Н. Г., Кудряшова Е. В. Регуляция свойств липидных мембран при взаимодействии С2-гидроксипропил β-циклодекстрином. Молекулярные детали // Биоорганическая химия. 2020. Т. 6, № 5. С. 505–516.

Антонов М. П., Жигулина В. В. Влияние биохимических изменений липидов сперматозоидов и спермоплазмы на фертильность эякулята //Верхневолжский медицинский журнал. 2012.Т. 10, № 3. С. 47–51.

Нечипоренко У. Ю., Плотникова Л. В., Мельникова М. И. Липиды, их купажи, масляные экстракты и шроты растительного сырья. Оптические свойства. [Б. г.]: Lambert Academic Publishing,2019. 149 с.

Хавинсон В. Х. Тканеспецифическое действие пептидов // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2001. Т. 132, № 8. С. 228–229.

Хавинсон В. Х. Единый механизм пептидной регуляции экспрессии генов и синтеза белков в живой природе // Вестник Медицинского центра Управления делами Президента Республики Казахстан. 2017. № 2. С. 13–18.

Шатаева Л. К., Хавинсон В. Х., Ряднова И. Ю. Пептидная саморегуляция живых систем (факты и гипотезы). СПб.: Наука, 2003. 222 с.

References

Bykov V. L. Spermatogenesis in men at the end of the XX century (literature review). Russian Journal of Human Reproduction, 2000, no. 1, pp. 10–21. (In Russian)

Bancroft J. Male infertility. Brit. Mad. J., 2001, vol. 290, pp. 1417–1422.

Gorpinchenko I. I., Stus V. P., Malyshkin D. I., Polion N. Yu. Male infertility: etiology, pathogenesis, classification, diagnosis and treatment methods. Dnipro, Aktsent PP Publ., 2016, 344 p.

Murshidi M. M., Choi J. T., Eisenberg M. L. Male Infertility and Somatic Health. Urological Clinics of North America, 2020, vol. 47, no. 2, pp. 211–217.

Zairatiants O. V., Kovalsky G. B. Rybakova M. G. Medical and demographic indicators. Russia — the XX century and the beginning of the XXI century. Terapevt: nauchno-prakticheskii zhurnal, 2007, no. 6, pp. 40–63. (In Russian)

Lebedev G. S., Shaderkin I. A., Shaderkina V. A., Apolykhin O. A., Sivkov A. V., Komarova V. A. Male infertility in the Russian Federation: statistical data for 2000–2018. Eksperimental’naia i klinicheskaia urologiia, 2019, vol. 4, pp. 4–12. (In Russian)

Gasparov A. S., Nazarenko T. A. Reproductive health. Infertility as a medical and social problem.Practical guide. Moscow, NC AGiP RAMS Publ., 2000, 56 p. (In Russian)

Kulakov V. I., Serov V. N., Adamyan L. V. Guidelines for the protection of reproductive health. Moscow,Triad-X Publ., 2001, 568 p. (In Russian)

Khayat S. Sh., Andreeva M. V., Shileyko L. V., Ostroumova T. V., Sorokina T. M., Myasnikov D. A., Chernykh V. B., Kurilo L. F. Analysis of ejaculate parameters in men with normal sperm concentration and polyzoospermia. Andrologiia i genital’naia khirurgiia, 2014, no. 1, pp. 34–40. (In Russian)

Demyashkin G. A. Morphological analysis of spermatogenesis is the basis for the diagnosis of male idiopathic infertility (immunohistochemical aspect). PhD thesis (Medicine). Moscow, MGMU im. Sechenova Publ., 2017, 141 p. (In Russian)

Demyashkin G. A. Proliferation and apoptosis of male germ cells in spermatogenic epithelium in normal and azoospermia. Krymskii zhurnal eksperimental’noi i klinicheskoi meditsiny, 2016, vol. 7, no. 2,pp. 16–32. (In Russian)

Chereshnev V. A., Pichugova S. V., Beikin Y. B., Chereshneva M. C., Iukhta A. I., Stroev Y. I., ChurilovL. P. Pathogenesis of Autoimmune Male Infertility: Juxtacrine, Paracrine, and Endocrine Dysregulation.Pathophysiology, 2021, vol. 28, no. 4, pp. 471–488.

Stroev Yu. I., Utekhin V. I., Churilov L. P. Autoimmune infertility — the role of hyperprolactinemia. Rukovodstvo po autoimmunnym zabolevaniiam dlia vrachei obshchei praktiki. St. Petersburg, Medkniga-SPb Publ., 2017, pp. 339–351. (In Russian)

Yukhta A. I., Stroev Yu. I., Churilov L. P. Reproduction in men with Hashimoto’s thyroiditis. Zdorov’e —osnova chelovecheskogo potentsiala: problemy i puti ikh resheniia. 2020, vol. 15, no. 1, pp. 314–322.(In Russian)

Geelmuyden N. Ch. Spermageddon — forplantningsevnen i fritt fall. Rus. ed. Moscow, Eksmo Publ.,2021, 352 p. (In Russian)

Galimova E. F. Molecular and cellular mechanisms of functioning of the male reproductive system under conditions of extreme and background influences of various nature and intensity. PhD thesis abstract(Medicine). Moscow, [s. n.], 2016, 48 p. (In Russian)

Galimov Sh. N., Gizatullin T. R., Farkhutdinov R. R., Galimova E. F., Sivochalova O. V. Molecular markers of ejaculate fertility in employees of special forces of the Ministry of Internal Affairs under combat stress. Meditsina truda i promyshlennaia ekologiia, 2009, no. 10, pp. 36–39. (In Russian)

Okhobotov D. A., Zaraisky E. I., Pavlova G. V., Камалов А. А. Immunological factors of infertility and sperm antigens. Meditsinskie nauki, 2007, no. 4, pp. 31–42. (In Russian)

Lutsky D. L., Goncharova L. A., Vybornov S. V., Lutskaya A. M., Makhmudov R. M. The influence of chemical factors on the state of the male reproductive system (literature review). Russian Journal of Human Reproduction, 2009, no. 6, pp. 48–64.

Sataeva T. P., Kovalchuk A. V., Kutya S. A. The life cycle of the sperm. Krymskii zhurnal eksperimental’noi i klinicheskoi meditsiny, 2018, vol. 8, no. 1, pp. 113–122. (In Russian)

Shatokhina I. S., Kuznetsova V. S. The study of ejaculate. Moscow, MONIKI im. M. F. Vladimirskogo Publ., 2014, 20 p. (In Russian)

Heffner L. Human Reproduction at a Glance. Rus. ed. Moscow, GEOTAR-Media Publ., 2003, 124 p.(In Russian)

Sagalov A. V. Outpatient andrology. Moscow, GEOTAR-Media Publ., 2017, 528 p. (In Russian)

Björndahl L., Mortimer D., Barratt L. R. Ch., Castilla J. A., Menkveld R., Kvist U., Alvarez J. G., Haugen T. B. A Practical Guide to Basic Laboratory Andrology. Cambridge, Cambridge University Press, 2010, 357 p.

Wang G. G., Guo Y. S., Zhou T., Shi X. D., Yu J., Yang Y., Wu Y. B., Wang J., Liu M. X., Chen X., Tu W.,Zeng Y., Jiang M., Li S., Zhang P., Zhou Q., Zheng B., Yu Ch., Zhou Z., Guo X., Sha J. In-depth proteomic analysis of the human sperm reveals complex protein compositions. Journal of Proteomics,2013, no. 79, pp. 114–122.

Muro С. К., Lednev I. K. Race Differentiation Based on Raman Spectroscopy of Semen Traces for Forensic Purposes. Anal. Chemistry, 2017, vol. 89, no. 8, pp. 4344–4348.

Zou P., Xia F., Yang F., Cao K., Ma K., Mi Z, Huang X., Cai N., Jiang B., Zhao X., Liu W., Chen X. Whole blood and semen identification using mid-infrared and Raman spectrum analysis for forensic applications. Anal Methods, 2016, no. 8, pp. 3763–3767.

Das T., Harshey A., Srivastava A., Nigam K., Kumar Yadav V. K., Sharma K., Sharma A. Analysis of the ex-vivo transformation of semen, saliva and urine as they dry out using ATR-FTIR spectroscopy and chemometric approach. J. Sci. Res. Phar., 2013, vol. 2, no. 2, pp. 18–20.

Zapata F., Fernández de la Ossa M. Á., García-Ruiz C. Emerging spectrometric techniques for the forensic analysis of body fluids. TrAC Trends Anal. Chem., 2015, vol. 64, pp. 53–65.

Sharma S., Singh R. Detection and discrimination of seminal fluid using attenuated total reflectance Fourier transform infrared (ATR FT-IR) spectroscopy combined with chemometrics. InternationalJournal of Legal Medicine, 2020, vol. 134, no. 2, pp. 411–432.

Zha S., Wei X., Fang R., Wang Q., Lin H., Zhang K., Zhang H., Liu R., Li Z., Huang P., Wang Z. Estimation of the age of human semen stains by attenuated total reflection Fourier transform infrared spectroscopy: a preliminary study. Forensic Sci. Res., 2019, vol. 5, no. 2, pp. 119–125.

Gregório I., Zapata F., Torre M., García-Ruiz C. Statistical approach for ATR-FTIR screening of semen in sexual evidence. Talanta, 2017, vol. 174, pp. 853–857.

Abramovich A., Shulzinger A. Diagnostic and Analysis of Human Sperm Characteristics Using Fourier Transform Infrared Spectroscopy. Open Journal of Urology, 2015, no. 5, pp. 97–101.

Das T., Ammal A., Harshey A., Srivastav A. Vibrational Spectroscopic approaches for semen analysis in forensic investigation: State of the art and way forward. Microchemical Journal, 2021, vol. 171, no. 1,p. 106810.

Barcot O., Balarin M., Gamulin O., Jezek D. Investigation of Spermatozoa and Seminal Plasma by Fourier Transform Infrared Spectroscopy. Appl. Spectroscopy, 2017, vol. 61, no. 3, pp. 309–313.

WHO Guidelines for the study and treatment of human ejaculate. Moscow, Kapital Print, 2012, 305 p.(In Russian)

Nechiporenko A. P., Orekhova S. M., Sitnikova V. E., Gromova M. A., Bushueva A. V., Uspenskaya M. V. Fourier spectroscopy of sarcoplasmic, myofibrillar, and connective tissue proteins of pork muscle tissue. Nauchnyi zhurnal NIU ITMO. Seriia “Processy i apparaty pishchevykh proizvodstv”, 2021,no. 1 (47), pp. 3–14. (In Russian)

Nechiporenko A. P., Orekhova S. M., Nechiporenko U. Yu., Plotnikova L. V. Biophysics. Opticheskie svoistva biologicheskikh tkanei zhivotnogo i rastitel’nogo proiskhozhdeniia. St. Petersburg, Lan’ Publ.,2022, 404 p. (In Russian)

Silverstein R. M., Webster F. X., Kiemle D. J. Spectrometric identification of organic compounds. Rus. ed. Moscow, BINOM.Laboratoriia znanii Publ., 2012, 557 p. (In Russian)

Nechiporenko A. P., Vezo O. S., Nechiporenko U. Yu., Plotnikova L. V., Sitnikova V. E., Ukraintseva P. I., Plotnikov P. P. Optical properties of honey: methods of IR-Fourier spectroscopy and refractometry. Izvestiia vuzov. Prikladnaia khimiia i biotekhnologiia, 2021, vol. 11, no. 4, pp. 627–641. (In Russian)

Schweitzer-Stenner R. Advances in Vibrational Spectroscopy as a Sensitive Probe of Peptide and ProteinStructure: A Critical Review. Vibrational Spec troscopy, 2006, no. 42, pp. 98–117.

Usoltsev D. A., Sitnikova V. E., Nosenko T. N., Olekhnovich R. O., Uspenskaya M. V. Comparison of methods for calculating the secondary structure of proteins based on deconvolution of infrared spectra.Nauchno-tekhnicheskii vestnik ITMO, 2019, vol. 19, no. 4, pp. 586–593. (In Russian)

Skuredina A. A., Tychinina A. S., Le-Deigen I. M., Belogurova N. G., Kudryashova E. V. Regulation of the properties of lipid membranes in the interaction with 2-hydroxypropyl β-cyclodextrin. Molecular details. Bioorganicheskaia khimiia, 2020, vol. 6, no. 5, pp. 505–516. (In Russian)

Antonov M. P., Zhigulina V. V. The effect of biochemical changes in sperm lipids and spermoplasm on the fertility of the ejaculate. Verkhnevolzhskii meditsinskii zhurnal, 2012, vol. 10, no. 3, pp. 47–51.(In Russian)

Nechiporenko U. Yu., Plotnikova L. V., Melnikova M. I. Lipids, their blends, oil extracts and meal of vegetable raw materials. Optical properties. [S. l.], Lambert Academic Publishing, 2019, 149 p. (In Russian)

Khavinson V. H. Tissue-specific action of peptides. Biulleten’ eksperimental’noi biologii i meditsiny.2001, vol. 132, no. 8, pp. 228–229. (In Russian)

Khavinson V. H. Unified mechanism of peptide regulation of gene expression and protein synthesis in wildlife. Vestnik Meditsinskogo tsentra Upravleniia delami Prezidenta Respubliki Kazakhstan, 2017,no. 2, pp. 13–18. (In Russian)

Shataeva L. K., Khavinson V. H., Ryadnova I. Y. Peptide self-regulation of living systems (facts and hypotheses).St. Petersburg, Nauka Publ., 2003, 222 p. (In Russian)